Anna Sokołowska-Olesik jest pierwszą kobietą na tym stanowisku w 14-letniej historii całej Inspekcji Transportu Drogowego (ITD). Akt powołania wręczył wojewoda śląski Jarosław Wieczorek.

Nowa szefowa śląskiej ITD jest związana z tą instytucją od 13 lat. Z wykształcenia jest politologiem, ukończyła też studia podyplomowe z zakresu zarządzania. W 2003 roku rozpoczęła pracę jako inspektor III edycji.

Przez kilka lat przeprowadzała kontrole drogowe, a następnie kontrole przedsiębiorców w ich siedzibach.

Anna Sokołowska-Olesik szkoliła też inspektorów transportu drogowego oraz kandydatów na inspektorów. W 2011 roku przeszła z wynikiem pozytywnym postępowanie kwalifikacyjne w służbie cywilnej i uzyskała mianowanie, od 2015 roku jest urzędnikiem mianowanym II stopnia.

Anna Sokołowska-Olesik zastąpiła na stanowisku Wojewódzkiego Inspektora Transportu Drogowego Bogusława Piotrowskiego.